C'est en 1924 que Walter P. Chrysler impressionne la presse avec sa première voiture, la Chrysler Six exposée dans le hall du Commodore Hotel à New York. L'ambition originelle était de présenter le véhicule au salon de New York, mais l'absence de production en série fût jugée rédhibitoire par les organisateurs. Pourtant, la Chrysler Six avait de quoi séduire, avec des innovations telles que les freins hydrauliques sur les quatre roues, le premier moteur à haute compression produit en série ou la lubrification du moteur par filtration. Ceci fit que 32 000 exemplaires se vendirent dès la première année de commercialisation. 1925 marque le début de la collaboration entre Dodge et Chrysler, qui se soldera par le rachat de la première par la seconde quatre ans plus tard malgré sa taille cinq fois plus grandes. La Chrysler Corporation devenant alors le troisième constructeur américain.

Ce sont d'abord les modèles à six cylindres qui ont porté Chrysler vers les succès, notamment le cabriolet Imperial 80, fort de 112 ch. En 1934 l'Airflow modifia durablement le design des modèles produits aux Etats-Unis, avec son profil aérodynamique développé dans un tunnel à vent. Durant ses premières années, Chrysler ne se limite pas à l'automobile, comme en témoigne le Chrysler Building construit entre 1929 et 1930 à New York. Il s'agit aujourd'hui de l'un des emblèmes de la ville. Lorsqu'en 1968 le module Apollo se pose sur la lune, le succès est également dû à la marque, partenaire du projet au sein de la NASA, notamment en ce qui concerne la fusée porteuse.

Forte de ces expériences, la Chrysler Corporation, se démarqua de ses concurrentes en innovant dans l'automobile avec des technologies issues notamment de l'aéronautique. Le Chrysler Floating Power délaissant la fixation rigide du moteur au châssis et portant une attention particulière à l'équilibrage des pièces en mouvement dans le bloc permit ainsi de réduire la gêne induite par les vibrations. En 1958, Chrysler fut aussi le premier constructeur à offrir un régulateur de vitesse automatique, puis, plus tard à produire en série la direction assistée.

Dans les années 70, la crise toucha durement l'entreprise. Les déficits s'élevant à plusieurs millions, Lee A. Laccoca, le président de la Chrysler Corporation, sut convaincre Jimmy Carter de lui accorder des fonds pour développer de nouveaux produits. La politique de réduction des coûts déboucha sur l'apparition du concept de plateforme, toujours en vigueur aujourd'hui et qui consiste à produire plusieurs véhicules sur la même base de départ, la K-Car chez Chrysler. Ce programme doublé d'un service client offrant par exemple un droit de retour du modèle de trente jours et un système de primes bien pensé, permit à la marque de renouer avec les bénéfices. Chrysler continua également à innover, avec notamment l'apparition du premier monospace moderne : le Voyager, mi-voiture, mi-minibus. Le groupe acquis par la suite Jeep et dépoussiéra l'image de la marque en proposant la Wrangler et la Cherokee. En 1998, suite à une nouvelle crise, Chrysler Cooperation fusionna avec Daimler-Benz AG, le siège social gagnant alors l'Allemagne et Stuttgart. Pour le 75e anniversaire de la marque, un an plus tard, le modèle 300M fut élu voiture de l'année par le magazine Motor Trend.

La suite de l'idylle entre Chrysler et Daimler a été moins favorable, du fait de la concurrence féroce entre constructeurs sur le marché nord-américain et des hausses record des prix du pétrole et du carburant dues à la seconde guerre d'Irak. Jeep et Dodge ont donc commencé à produire des versions plus abordables de leurs SUV. Néanmoins, les programmes de rationalisation des coûts n'ont pu éviter la réduction de milliers d'emplois et des pertes records en 2006. En mai 2007, Chrysler a finalement été cédé partiellement au fond d'investissement Cerberus Capital Management et est devenu Chrysler LLC, Daimler conservant une participation minoritaire de 19.9 %. L'ancien PDG de Home Depot, Robert Nardelli, prend alors les commandes du nouveau groupe. En 2008, le gouvernement des Etats-Unis a de nouveau accordé plusieurs milliards de prêts pour remettre l'entreprise en selle. Pour l'heure, le devenir de l'entreprise soulève encore des interrogations, alors que de nouveaux défis se profilent. Les derniers modèles produits par Chrysler sont le Grand Voyager, le PT Cruiser, le coupé Crossfire également disponible en roadster et la berline Sebring, déclinée en cabriolet.